Ennesimo splendore estratto da True Blue, La Isla Bonita diventa singolo il 25 febbraio 1987.
Inizialmente proposta a Michael Jackson nella sua versione strumentale, venne poi presa da Madonna e tramutata in successo globale.
Percussioni cubane, chitarra spagnola, maracas e armonica, La Isla Bonita vide Madge avvicinarsi alla musica latina.
Tormentone estivo ancor prima della sua uscita in qualità di singolo, il brano vedeva Madonna sdoppiarsi nel video diretto da Mary Lambert, interpretando sia una ragazza devota che una latinoamericana appassionata, con vestito rosso da flamenco.
Tra i partecipanti al video anche un giovanissimo Benicio del Toro, nel ruolo di un ragazzo seduto sopra il cofano di un’auto.
Madonna ha cantato live La isla bonita durante il Who’s That Girl Tour del 1987, il Girlie Show del 1993, il Drowned World Tour del 2001, il Confessions Tour del 2006 (in una versione dance/tribale), lo Sticky & Sweet Tour del 2008 e il Rebel Heart Tour.